Admis au Barreau du Haut-Canada en 1847, Richardson pratique à Woodstock jusqu'en 1872. Il est aussi procureur de la Couronne dans le comté d'Oxford de 1856 à 1862. De 1872 à 1876, il est premier commis du ministère de la Justice à Ottawa, puis est nommé magistrat rémunéré dans les Territoires du Nord-Ouest, membre du Conseil exécutif des Territoires de 1876 à 1887 et conseiller juridique du lieutenant-gouverneur.
À titre de magistrat rémunéré, il préside le procès de Louis Riel et des autres personnes arrêtées en rapport avec la Résistance du Nord-Ouest de 1885, responsabilité extrêmement importante pour laquelle, selon certaines autorités, il n'est pas assez qualifié. Ce procès, qu'il mène de façon généralement équitable mais sans imagination et, à certains égards, en étant mal renseigné, demeure un des aspects controversés de cet événement litigieux. De 1887 à 1903, il occupe le poste de juge en chef de la Cour suprême des Territoires du Nord-Ouest, puis, de 1897 à 1898, celui d'administrateur gouvernemental.