Il étudie à la Winnipeg School of Art et débute comme dessinateur publicitaire pour le Beaver Magazine de la Compagnie de la Baie d'Hudson. Pendant la Deuxième Guerre mondiale, il s'engage dans le corps du service de santé militaire comme illustrateur et, en 1945, s'installe à Ottawa pour y travailler comme dessinateur de film fixe à l'Office national du film. Au début, Jasper, son sympathique personnage, est un ours polaire conçu pour une bande dessinée à l'étude. Le directeur de Maclean's, Jerry Anglin, fait toutefois remarquer à Simpkins que l'humour désabusé du personnage conviendrait davantage à un gentil ours noir.
Jasper paraît pour la première fois dans le magazine le 1er décembre 1948, fait la page couverture à cinq reprises, et, en 1967, est distribué comme bande dessinée. Le personnage est aussi le sujet de cinq livres. Sa popularité est telle au Canada anglais que Peter C. Newman remarque la fidélité avec laquelle Jasper reflète le caractère de la nation et déclare : « il se peut qu'un jour nous remplacions notre emblème animalier, le castor, par l'ours ». Jasper paraît jusqu'à la retraite de Simpkins en 1972. Ce dernier, réalise aussi des bandes dessinées mensuelles pour The Medical Post, rassemblées et publiée sous le titre When's The Last Time You Cleaned Your Navel? En 1994, il reçoit le premier Lifetime Achievement Award remis par la Toronto Cartoonists Society.