L'Estonie a été une république indépendante de 1918 à 1940 et elle a réaffirmé cette indépendance le 20 août 1991. L'immigration estonienne au Canada a commencé vers 1900, alors que quelques familles s'établissaient aux alentours de Stettler, Alb. En 1939, environ 1000 Estoniens étaient passés au Canada; en 1986, on en comptait quelque 20 000.
Le chant choral et les festivals de chansons ont joué un rôle important dans la vie musicale estonienne. Le premier festival choral de l'Estonie a eu lieu en 1869 et l'événement s'est répété à tous les quatre ans, uniquement interrompu par des crises internationales. Le festival qui s'est tenu à Tallinn, la capitale du pays, durant l'été 1990 a rassemblé quelque 30 000 chanteurs. Le Canada y était représenté par des musiciens, chefs d'orchestre et compositeurs comme Roman Toi et des compositeurs tels que Kaljo Raid. Les immigrants estoniens ont emmené avec eux leur goût du chant choral, ainsi que bien d'autres activités culturelles. Ils ont implanté ici des festivals de chant en 1957, et, en 1969, un choeur de 2000 voix a commémoré le centenaire des festivals chorals d'Estonie au Varsity Stadium, à Toronto. En 1991, on comptait quelque 25 choeurs estoniens en activité au Canada. Parmi ceux-ci, on retrouvait des ensembles religieux et des choeurs laïques tels que l'Estonian Male Choir et l'Estonian Mixed Choir, tous deux de Toronto, et l'Estonia Choir, le premier du pays à prendre part, en 1990, au festival de chant de Tallinn. On compte également des formations à Montréal, Hamilton et Saint Catharines, Ont., et Vancouver. Ces choeurs ont été dirigés, entre autres, par Toi, Udo Kasemets, August Kiilaspea, Erich Kokker, Uno Kook (qui a également dirigé et développé l'Estonian Concert Band), Olaf Kopvillem, Adolf Scheller, Eugen Ruus, Erik Purje et Harri Toi. Parmi la génération plus jeune de chefs de choeurs de tradition estonienne, on retrouve Asta Ballstadt, Enn Kiilaspea, Charles Kipper, Rosemarie Lindau et Margit Viia-Maiste. La plus jeune du groupe, Kristel Anupold, a récemment obtenu son diplôme en Estonie. Divers organismes s'occupent de la musique estonienne au Canada, dont l'Estonian Arts Centre, à Toronto, et l'Estonian Concert Management, tous deux fondés en 1972 sous la direction de Stella Kerson. Estonian Concert Management a mis sur pied des concerts d'abonnement par des musiciens professionnels, de même que des concours musicaux et des bourses pour de jeunes Estoniens. L'Estonian Choral Federation, un organisme présent sur tout le continent, dont les activités canadiennes sont basées à l'Estonian House de Toronto, a joué un rôle important dans l'organisation de festivals de la chanson. L'orchestre de chambre Lyra Borealis (1980-90), dirigé par Norman Reintamm et Paavo Järvi, a beaucoup servi à promouvoir la création et l'interprétation musicales estoniennes par ses politiques de programmation et d'embauche.
De nombreux Canadiens d'ascendance estonienne oeuvrent au sein de la communauté musicale canadienne. Dans l'enseignement universitaire, on retrouve le baryton Ingemar Korjus à l'Université d'Ottawa, la compositrice Kristi Allik à l'Université Queen's, le pianiste Tiiu Haamer au Grande Prairie Regional College, Alb., et le pianiste et compositeur Omar Daniel à l'Université de Toronto. Le corps professoral du RCMT emploie Aino Waldin, piano; Stella Kerson, piano et répétition des chanteurs; Armas Maiste, jazz et improvisation; Tiina Mitt-Kreem, piano; Aago Rääts, flûte; Peeter Tammearu, piano et composition; Roman Toi, composition et direction d'orchestre. Un certain nombre d'Estoniens enseignent également dans des écoles ou donnent des cours particuliers. Toi a été chargé de cours en hymnologie et en musique sacrée à l'Estonian Theological Institute de Toronto dès la fondation de cet établisement en 1978. La liste des instrumentistes professionnels en activité, outre les professeurs susmentionnés, inclut Avo Kittask, baryton; Linda Küttis, pianiste; Tiina Kiik, accordéoniste; Eero Voitk et Jan Jarvlepp, violoncellistes; Jaak Liivoja-Lorius et Lembi Veskimet, altistes. Liivoja possède également un atelier de réparation d'instruments à cordes à Toronto.
Les compositeurs canadiens d'origine estonienne incluent Kaljo Raid, symphoniste réputé, Lembit Avesson, applaudi pour ses nombreuses oeuvres de musique sacrée, et Roman Toi. Des concerts exclusivement dédiés à la musique de Raid et Toi ont eu lieu à Tallinn. Le représentant canadien le plus en vue de la musique avant-gardiste de l'Action School new-yorkaise est Udo Kasemets, l'un des fondateurs de la LCComp. Parmi les noms plus récents en composition, on retrouve Kristi Allik, Omar Daniel, Jan Jarvlepp, Charles Kipper, Elma Miller et Peeter Tammearu. Paul Tammeveski, chanteur à l'Opéra d'État de l'Estonie, s'est établi à Toronto dans les années 1970 et s'est fait un nom auprès de la communauté canadienne-estonienne comme compositeur de musique légère.
En 1991, Paavo Järvi devint chef des Chamber Players de Toronto et Norman Reintamm, du Toronto Pops Orchestra. Reintamm a également été conducteur en résidence à l'Opéra National Estonie et chef du département d'opéra à l'Académie de Musique d'Estonie. On a rendu hommage à la musique et aux autres arts de l'Estonie à l'Estonian World Festival de Toronto en 1984. En 1987, l'Orchestre symphonique de Vancouver a joué un programme incluant des oeuvres de trois compositeurs estoniens d'importance, Rudolf Tobias, Eduard Tubin et Arvo Part, sous la direction de Taavo Virkhaus. En 1989, deux ensembles d'Estonie ont effectué des tournées au Canada, le Choeur philharmonique des petits chanteurs de l'Estonie et le groupe de blues-rock Ultima Thule.