Calvert est élu pour la première fois à l'Assemblée législative de la Saskatchewan en 1986, sous le gouvernement néo-démocrate de Roy Romanow, comme député de Moose Jaw South. Il sera réélu en 1991, 1995 et 1999 comme député de l'Assemblée législative de Moose Jaw-Wakamow.
En 1992, il est nommé au conseil des ministres, en qualité de ministre adjoint de la Santé et de ministre responsable de la Régie de Wakamow Valley. En 1992-1993, il agit comme ministre responsable de SaskPower et SaskEnergy et siège comme vice-président du comité des sociétés d'État et comme membre du comité permanent de la législature sur l'environnement. En 1995, Calvert est nommé ministre de la Santé et, à l'automne de la même année, il est muté au ministère des Services sociaux. À ce titre, il est aussi ministre responsable de la Commission de la fonction publique et ministre responsable des Aînés. En 1997, la responsabilité des affaires des personnes ayant des limitations fonctionnelles s'ajoute à son portefeuille.
L'élection de 1999 est difficile pour le Nouveau Parti Démocratique. Au lieu d'obtenir un gouvernement majoritaire comme les sondages le laissaient prévoir, il perd l'appui des fermiers mécontents qui se débattent dans la pire crise économique depuis la grande dépression. Le NPD remporte presque tous les comtés en milieu urbain, mais perd la très grande majorité des comtés ruraux. Après avoir manqué d'être battu aux élections de 1999 par le Saskatchewan Party d'Elwin Hermanson, le NPD forme un gouvernement de coalition avec les libéraux pour éviter la division des voix. Quand Romanow prend sa retraite en 2001, Calvert brigue la direction du NPD et promet de maintenir la coalition. Il est élu chef du Nouveau Parti démocratique de la Saskatchewan le 27 janvier 2001. Calvert, un ardent défenseur du régime de l'assurance-maladie et du progrès économique par des moyens socialistes, défait sept aspirants au titre en quatre tours et remplace Romanow. Il devient alors député du comté de Saskatoon-Riversdale autrefois représenté par Romanow. Dans le cadre de son mandat, il s'engage à rétablir les liens avec les nombreux électeurs ruraux que le NPD a déçus au fil des ans.
Dans la course électorale provinciale de 2007, le Saskatchewan Party de Brad Wall gagne la faveur des électeurs pro-NPD en abordant la question de la pénurie de main-d'œuvre dans la province. Le 21 novembre 2007, Lorne Calvert est défait et Brad Wall devient premier ministre à la tête d'un gouvernement majoritaire. Par la suite, le NPD du Canada pressent L. Calvert pour qu'il s'engage dans les rangs du parti. Il y songe sérieusement, mais décline l'invitation.
Voir aussi Premiers de la Saskatchewan.