Le col Chilkoot, d'une altitude de 1067 m, est situé à la frontière de la Colombie-Britannique et de l'Alaska. Il était utilisé par les IŁingíts (Tlingits), des tisserands experts qui ont commercé avec les Nahanis le long du fleuve Yukon vers le nord et plus tard avec le personnel de la Compagnie de la baie d'Hudson. En 1883, sans prévenir le Canada, le gouvernement américain envoie une expédition au Yukon qui passe par le col Chilkoot, pour étudier le terrain et la population autochtones. En 1887, irrité par cette action, le gouvernement canadien envoie William Ogilvie par le Chilkoot pour établir le 141e méridien au fleuve Yukon.
Pendant la Ruée vers l'or du Klondike, de 20 000 à 30 000 personnes traversent le col (1897-1898). La police montée des Territoires du Nord-Ouest établit un poste à cet endroit pour freiner l'anarchie, percevoir un droit et s'assurer que chacun a suffisamment de provisions pour un an. En 1897-1898, on construit plusieurs tramways pour se rendre à Crater Lake, mais les wagons et les voies tombent en désuétude après la construction du chemin de fer sur le Col White terminée en 1900. Dans les années 60, on réaménage un sentier pédestre sur le Chilkoot, le « Trail of 98 », et on construit des refuges; c'est une entreprise commune du gouvernement du Yukon et du US National Park Service.