Descendant de loyalistes, cet historien et analyste militaire accède à la renommée internationale en prédisant les avantages tactiques du déploiement rapide de l'infanterie mobilisée dans la conduite de la guerre moderne. En tant que premier magistrat de police de Toronto de 1877 à 1921, Denison rend la justice d'une manière si originale que son tribunal devient une attraction touristique.
Commandant de la Garde du corps du gouverneur général, une troupe de cavalerie fondée et soutenue par sa famille, il assiste au combat durant le raid des Fenians en 1866 et durant la résistance du Nord-Ouest de 1885. Durant la Guerre de Sécession, il supporte activement les opérations au Canada des États confédérés. Par la suite, il est l'un des fondateurs du mouvement Canada First (1868) et de la Canadian National Association, une organisation politique de courte durée (1874).
Le plus éclatant défenseur canadien de la notion d'unité impériale (1880-1910), Denison considère que les États-Unis sont la plus grande menace à l'autonomie nationale canadienne et conclut qu'une fédération de l'Empire britannique, dans lequel le Canada serait partenaire égal, assurerait la sécurité, le prestige et le pouvoir essentiels à la grandeur nationale.