Fondé dans le but de présenter pendant l'été des oeuvres originales du théâtre musical canadien, le festival fut inauguré le 27 juillet 1965 avec la création d'Anne of Green Gables. La première saison affichait aussi des productions de Spring Thaw et Laughing with Leacock ainsi qu'une revue avec les comiques Wayne et Shuster. Les autres productions, au Centre des arts de la Confédération, ont inclus les premières à Charlottetown de The Ottawa Man et Private Turvey's War de Mavor Moore, 1966; Paradise Hill de Pierre Berton, 1967; Johnny Belinda de John Fenwick et Mavor Moore et Sunshine Town de Moore, 1968; Life Can Be Like Wow de Marion Grudeff et Ray Jessel, 1969; la comédie musicale britannique Jane Eyre, 1970; Mary, Queen of Scots de Howard Cable et Christopher Gore, 1971; Ballade de Michel Conte et Arthur Samuels, 1972; Joey de Helen Porter et Ben McPeek, 1973; Kronborg : 1582 de Cliff Jones, 1974; By George, hommage à Gershwin, et Rowdyman de Cliff Jones, 1976; The Legend of the Dumbells d'Alan Lund, 1977; et Windsor de David Warrack, 1978. Parmi les productions subséquentes ont figuré Les Feux Follets (1979, 1980), Fauntleroy (1980, 1981), Aimee! (1981), Skin Deep (1982), Ye Gods! (1984), Are You Lonesome Tonight? (1987, 1988), Encore (1989) et The Strike at Putney's Church (1990). En 1978, le festival commença à monter de plus petites productions au théâtre Cabaret (dans le Centre des arts), aussi appelé Stage Two. En 1986, le théâtre « à midi » fut ajouté aux événements du festival. Anne of Green Gables, qui connut sa 1000e représentation en 1986 et a été l'objet de tournées internationales, a continué d'être présentée chaque année. Plusieurs autres productions du festival ont fait des tournées à travers le pays. Le Prix Eric Harvie pour le théâtre musical, décerné pour la meilleure nouvelle comédie musicale, fut établi en 1980 par la fondation des Pères de la Confédération, dans le but de développer du nouveau matériel pour présentation au festival. Parmi les lauréats, on retrouve Leslie Arden, Bob Ashley, Rosemary Radcliffe et Bruce Ruddell. Mavor Moore fut dir. artistique jusqu'en 1967, remplacé par Alan Lund (1968-86), Walter Learning (1987-91) et Jacques Lemay (1992 -). Learning, auparavant dir. artistique de la Vancouver Playhouse, modifia la formule du festival qui était de présenter strictement des spectacles familiaux, un geste qui suscita des critiques de la part des artistes canadiens, des agences gouvernementales et des médias. Le changement de politique connut un succès digne de mention : le spectacle de 1988 Are You Lonesome Tonight?, basé sur la vie d'Elvis Presley, devint le seul spectacle dans l'histoire du festival a avoir connu plus de succès que Anne. En 1990, le festival célébrait sa 25e saison, mais se voyait assailli de difficultés financières; en 1991, Anne fut la seule production présentée sur la scène principale du théâtre.
Fenwick, dir. mus. à la fondation du festival, le demeura jusqu'en 1976, alors qu'il devint conseiller musical et orchestrateur de toutes les productions musicales du festival, et ce jusqu'à la fin de la saison 1980. Fen Watkin, auparavant dir. mus. adj., devint dir. mus. en 1980 et occupait toujours ce poste en 1991. Au cours des années 1980, l'orchestre du festival se composait de musiciens locaux et nombre des interprètes étaient originaires de l'Île-du-Prince-Édouard. Parallèlement aux comédies musicales, le festival a offert des récitals et des concerts d'artistes et groupes réputés tels que Maureen Forrester, Félix Leclerc, Lois Marshall, Alan Mills et l'ONJ, et John Allan Cameron, Anne Murray et d'autres vedettes pop des États-Unis et du Canada.