Le Festival littéraire de Lakefield est lancé au départ en l'honneur de Margaret Laurence, puis il devient une célébration du riche patrimoine littéraire de la région de Lakefield, en Ontario. Ce patrimoine comprend notamment des œuvres de Catharine Parr Traill, de Susanna Moodie et d'Isabella Valancy Crawford, qui ont toutes vécu et écrit à Lakefield. Les bibliophiles de tout le Canada et des États-Unis ont découvert cet événement littéraire unique, et sa réputation auprès des lecteurs et des auteurs est maintenant bien établie. Le festival a lieu pendant la fin de semaine la plus proche de l'anniversaire de Margaret Laurence, le 18 juillet.
En 1993, Ron Ward et sa famille achètent la grande maison de retraite en brique jaune située au 8, rue Regent, à Lakefield, que Margaret Laurence occupe du 1er mai 1974 à sa mort, le 5 janvier 1987. La famille compte utiliser la maison pour promouvoir Lakefield et ses aspects littéraires. Le premier événement public organisé par la famille Ward, avec l'aide de bénévoles de la région, a lieu les 29 et 30 juillet 1995. Le groupe donne un banquet intitulé « Remembering Margaret: The Lakefield Years ». La fin de semaine comprend, le samedi après-midi, un circuit à pied des endroits importants pour le patrimoine littéraire de Lakefield, suivi de représentations dramatiques et de commémorations. En soirée, un banquet et d'autres commémorations se déroulent à la Lakefield College School. Shelagh Rogers, présentateur de la SRC, sert de maître de cérémonie du premier banquet jusqu'en 2002 et il reprend le poste pour le 15e anniversaire du festival, en 2009.
Shelley Ambrose, coéditrice du magazine The Walrus et résidente estivale de Lakefield à l'été 1995, fait partie des organisateurs principaux depuis les débuts du Festival littéraire de Lakefield. Brenda Neill est la plus active des bénévoles à Lakefield et elle devient coprésidente du festival, aux côtés d'Ambrose, en 1998. Neill travaille sans relâche à l'organisation concrète du festival littéraire, tandis qu'Ambrose s'occupe de la direction stratégique et de la majorité des auteurs.
Au fil des ans, le festival prend de l'expansion : on y ajoute des présentations au Christ Church Community Museum, le concours des jeunes écrivains et des lectures pour les jeunes adultes, une tente pour les enfants, des dîners de gala, des croisières, des longs métrages ainsi que des lectures dans le parc par des auteurs arrivant parfois dans des canots en écorce de bouleau. Les services du dimanche à l'Église unie de Lakefield et à la Christ Church de Douro mettent l'accent sur les liens entre la spiritualité et la littérature. Les événements du festival sont commandités exclusivement par des entreprises locales de la communauté.
La liste des présentateurs du Festival littéraire de Lakefield constitue une représentation impressionnante de la scène littéraire canadienne : Gil Adamson, Margaret Atwood, Joan Barfoot, John Bemrose, Michelle Berry, June Callwood, Stevie Cameron, Karen Connelly, Michael Crummey, Deborah Ellis, Michael Enright, Joe Fiorito, Sheree Fitch, Charles Foran, Camilla Gibb, Graeme Gibson, Katherine Govier, Charlotte Gray, Richard Gwyn, Peter Gzowski, Rawi Hage, Elizabeth Hay, Helen Humphreys, Frances Itani, Wayne Johnston, Janice Kulyk Keefer, Mark Kingwell, Dennis Lee, Jean Little, Ann-Marie Macdonald, Roy MacGregor, Linden MacIntyre, Alistair MacLeod, Rohinton Mistry, Donna Morrissey, Michael Ondaatje, Kenneth Oppel, Charles Pachter, Nelofer Pazira, Helen Carmichael Porter, Andrew Pyper, Paul Quarrington, Nino Ricci, Bill Richardson, Noah Richler, Diane Schoemperlen, Merilyn Simonds, Drew Hayden Taylor, Molly Thom, Jane Urquhart, Brian Vallée, Budge Wilson, Michael Winter, Richard B. Wright, Alissa York, entre autres.