Les premiers festivals canadiens - de la fin des années 1950 à la fin des années 1970 - furent généralement des événements uniques ou de durée éphémère. On appliqua le terme de « festival de jazz » à des concerts uniques dès 1953 - par exemple à la fameuse soirée au Massey Hall qui réunit Charlie Parker, Dizzy Gillespie et plusieurs autres. La Vancouver Jazz Society organisa de modestes festivals d'une ou deux journées de 1958 à 1960, mais le premier événement d'envergure au Canada fut le Toronto Jazz Festival qui présenta pendant quatre jours en 1959 au CNE Grandstand plus de 30 groupes locaux et internationaux. À Montréal, cinq festivals annuels eurent lieu successivement à divers endroits, de 1961 à la Comédie canadienne à 1965 à la PDA, avec en vedette des groupes locaux et amér. Un autre Toronto Jazz Festival (1963-66) présenta des groupes locaux à la Casa Loma pendant un seul soir. En juillet 1974, un événement itinérant, le Belvedere King Size Jazz Festival - un des premiers exemples de commandite d'entreprise dans le domaine du jazz au Canada - eut lieu à Toronto (Varsity Stadium), Winnipeg (Winnipeg Arena) et Vancouver (Pacific Coliseum).
Le mouvement des festivals fut véritablement amorcé au Canada en 1978 par le premier de deux « Festijazz », organisés par Doudou Boiçel (propriétaire de la boîte de nuit montréalaise Le Soleil levant) à la PDA et mettant en vedette une brochette de musiciens de jazz et de blues des É.-U. La même année, le premier de quatre festivals annuels de tournée offrant du jazz et de la musique improvisée et baptisé 'Ear It Live, fut produit par la Music Gallery et présenté à Toronto, Montréal et d'autres villes de l'Ontario et du Québec. Pendant trois jours à la fin de juin 1979, le contrebassiste Charles Biddle organisa « Jazz de chez nous » à l'Expo-Théâtre de Terre des hommes à Montréal. Le même week-end à Toronto, Ontario Place inaugurait le premier de sept festivals annuels dédiés à d'éminents musiciens canadiens et américains. En juillet 1979, le contrebassiste Jim McHarg fonda le premier Molson Jazz Festival - un week-end de dixieland local et de groupes de jazz traditionnels à Harbourfront, à Toronto. À Vancouver, le New Orchestra Workshop parraina le Creative Music Festival de 1979 à 1981.
Le FIJM et le Jazz City International Jazz Festival d'Edmonton virent le jour en 1980, le premier avec une série de sept concerts du 2 au 10 juillet, le second avec 20 concerts du 17 au 24 août. D'autres festivals suivirent dans de nombreuses villes canadiennes pendant les années 1980, en partie grâce aux commandites de fabricants de cigarettes, de bière et - dans le cas du FIJM dont le budget dépassait les 5 000 000 $ en 1989 - de produits industriels. De manière générale, les festivals canadiens comportent des concerts d'envergure dans des salles de concert, des activités connexes dans les clubs et des concerts, habituellement gratuits, sur des scènes extérieures.
Le Calgary International Jazz Festival prit naissance lors d'un événement extérieur d'une journée qui eut lieu de 1980 à 1985 au parc de Prince's Island, avant de devenir un festival de 10 jours en 1987. Le Festival international de jazz d'Ottawa, créé en 1981 et présenté au parc Major's Hall, fut d'abord axé sur le jazz traditionnel; sa programmation devint plus contemporaine et plus internationale lorsqu'il emménagea à l'Astrolab (1984), au CNA et dans le voisinage (1985-88), puis au parc de la Confédération (1989). La direction artistique des festivals de jazz de Calgary et d'Ottawa a fait l'objet de fréquents changements.
Le Festival international de musique actuelle de Victoriaville, qui comporte un volet jazz, fut fondé en 1983. Plusieurs festivals furent présentés à Toronto au milieu des années 1980, notamment le Molson Toronto International Jazz Festival en 1984, « Great Jazz on the Lake » en 1985 et 1986 (le premier combinant les événements d'Ontario Place et de Harbourfront, le second lié exclusivement à Harbourfront), et le du Maurier International Jazz Festival en 1985 et 1986. Ce dernier événement fut rebaptisé du Maurier Downtown Jazz lorsqu'il s'installa en 1987 au Roy Thomson Hall et reprit à son compte les activités de Harbourfront, sous la direction artistique de Jim Galloway. En 1991, il passa sous l'égide de la Toronto Downtown Jazz Society, de création récente.
En 1985, la Pacific Jazz and Blues Festival Assn (plus tard la Coastal Jazz and Blues Society) de Vancouver introduisit le Pacific Jazz and Blues Festival (Festival international de jazz du Maurier à partir de 1986), et la Victoria Jazz Society, sous la direction de Darryl Mar, fonda JazzFest International. En 1986, le contrebassiste Michel Cloutier fonda les Nuits bleues internationales de jazz, présentées dans des clubs de Québec; en 1987 débutèrent le Saskatchewan Jazz Festival à Saskatoon, sous la direction de Jim Hill, et l'Atlantic Jazz Festival à Halifax, dirigé par Don Palmer.
En 1990, des événements de jazz avaient aussi lieu à Rimouski (Québec), à Moncton (N.-B.) et à Winnipeg. Les festivals de jazz représentaient un élément important de la vie culturelle des villes canadiennes, et l'un des développements musicaux les plus significatifs au Canada au cours de la décennie précédente. Dans tout le pays, le public atteignait presque les 2 000 000 de personnes chaque année. La plupart des événements d'envergure ont lieu fin juin et début juillet, ce qui permet aux organisateurs de coordonner leur programmation et de partager les cachets et frais de déplacement des artistes. Westcan Jazz, organisme parapluie chapeautant les festivals d'Edmonton, Vancouver, Victoria, Calgary et Saskatoon, fut créé en 1987 à cette fin.