Il est peut-être paradoxal de constater que le premier ouvrage important d'humour canadien, « Letters of Mephibosheth Stepsure » (1821-1823), de Thomas McCulloch, ait été écrit par un homme qui compte Popery Condemned et Calvinism parmi ses autres oeuvres. Notre littérature nationale a toujours été perçue dans sa dimension austère, sinistre et nordique. En cherchant les images qui nous définissent, les critiques ont parlé de « survie » dans une « terre dure et belle ». Dans nos histoires, il est souvent question d'échecs et de victimes. Nos héros gèlent dans les amoncellements de neige et nos mariages (comme la plupart de nos navires) s'échouent sur des écueils.
L'un des premiers facteurs qui ont entravé l'épanouissement d'une tradition humoristique dans la littérature canadienne réside dans la mentalité coloniale qui parcoure une grande partie de la littérature du XIXe siècle et qui prend pour modèle la « gravité » du romantisme anglais. Pour un poète qui se prend avec sérieux (ce qui n'est pas tout à fait la même chose que de se prendre au sérieux), il est difficile de consacrer tout un poème à quelque chose d'aussi trivial qu'une plaisanterie. En fait, l'effort excessif pour trouver des sujets importants, des sujets « sérieux », est un signe d'immaturité chez un écrivain et certes d'un manque de confiance en soi pour l'ensemble d'une littérature. Robertson Davies estime que « aussi tard que de 1920 à 1935, dans ce pays, nous n'étions pas suffisamment sûrs de nous-mêmes pour comprendre qu'un humoriste peut être un homme de lettres sérieux ». Le complexe d'infériorité canadien, qui même aujourd'hui suscite beaucoup d'angoisse inutile, provoquée par le besoin de fournir une formule « d'identité canadienne », n'a pas permis aux écrivains le luxe de se rendre ridicules en public.
La tradition canadienne d'écriture humoristique apparaît généralement plus forte en prose qu'en poésie. Les lettres satiriques de McCulloch, qui commencent à paraître en 1821 dans l'hebdomadaire Acadian Recorder d'Halifax, adoptent un ton que Northrop Frye décrit comme étant « tranquille, observateur, profondément conservateur dans le sens humain du terme, [qui] a été le ton dominant de l'humour canadien depuis ». Le recours de McCulloch au personnage satirique - le paysan « conventionnel, vieux jeu et simple » - le situe dans une tradition classique qui remonte à Addison et à Swift, et dans laquelle s'inscriront le personnage de Samuel Marchbanks, de Davies, et celui de James Well dans General Ludd (1980), de John Metcalf. Tandis que McCulloch présente un style sec, subtil et plein de sous-entendus, son successeur immédiat, Thomas Chandler Haliburton, professe des valeurs sociales tout aussi conservatrices par le biais de Sam Slick, l'horloger yankee, un personnage impertinent, désinvolte et exagéré. Dès sa première apparition dans The Clockmaker (1836), Sam Slick se révèle très populaire et, ironiquement, il influence le cours de l'humour américain aussi bien que canadien.
Après ces débuts prometteurs, cependant, le Canada doit attendre jusqu'en 1910 pour voir apparaître un nouveau grand écrivain comique. Cette année-là, Literary Lapses (trad. Ne perdez pas le fil. Histoires humoristiques, 1963) lance la réputation nationale et internationale de Stephen Leacock. Le chef-d'oeuvre de Leacock, Un été à Mariposa : Croquis en clin d'oeil (1960), est suivi deux ans plus tard de Arcadian Adventures with the Idle Rich, une oeuvre admirablement satirique. Parmi les oeuvres humoristiques de Leacock (il en a écrit plus d'une trentaine) plusieurs sont de qualité inférieure. Selon Robertson Davies, cet échec de Leacock, qui ne parvient pas à s'imposer comme romancier comique, est attribuable, au moins en partie, à ses réticences à explorer jusqu'au bout la gravité de sa comédie. Le débat critique autour de Un été à Mariposa continue à se concentrer sur l'équilibre entre son usage de l'ironie et son indulgence, et entre l'attitude critique de Leacock vis-à-vis des citadins et l'affection nostalgique qu'il a pour eux.
Un des legs les plus importants de Leacock est la création du Stephen Leacock Memorial Award for Humor, dont l'un des premiers récipiendaires méritoires est Paul Hiebert, avec Sarah Binks (1947). Hiebert offre un pastiche large, mais révélateur de la biographie académique, quoique le véritable génie du livre réside dans ce que John Moss a appelé « l'une des meilleures mauvaises poésies au monde ». Les vers de la « charmante cantatrice de Saskatchewan » sont de fines parodies de la poésie canadienne. Sarah Binks est une création comique qui dérive de la littérature canadienne tout en y apportant sa contribution. En ce sens, elle a peu de rivaux, sauf peut-être A Short Sad Book (1977), de George Bowering.
Quand on avance dans la période de pleine maturité du roman canadien, on rencontre une plus grande utilisation de l'humour sous plusieurs formes. Il y a l'humour bonasse de W.O. Mitchell, un conteur né, versé dans les histoires invraisemblables, comme on peut le constater dans l'univers comique, conservateur et traditionnel, de Qui a vu le vent (1974). Une satire beaucoup plus cinglante se trouve dans les oeuvres de Mordecai Richler, et même dans un roman comme l'Apprentissage de Duddy Kravitz (1976), dans lequel les scènes les plus mémorables sont celles, comme le film de la bar-mitsva ou le bulletin des épileptiques, où l'exagération comique dépasse les stricts besoins du mordant satirique. Une tendance humoristique plus sombre, plus débridée et plus fantastique illumine les romans de Leonard Cohen, en particulier Les magnifiques perdants (1972). Dans des romans comme Sous l'oeil de coyotte (1976), de Sheila Watson, l'humour se charge d'un sens plus profond de la comédie en tant que vision rédemptrice de la vie.
Les romans humoristiques canadiens récents tendent vers une certaine exubérance, une comédie de l'exagération et de la fantaisie. On le voit clairement dans Lord Nelson's Tavern (1974), de Ray Smith, et dans The Peacock Papers(1973), de Leo Simpson, dans lequel un ange annonçant la fin du monde regrette plus particulièrement la disparition des Tiger-Cats de Hamilton. Tout commme Simpson, Robertson Davies, dans The Rebel Angels (1981), rend hommage aux romans comiques de Thomas Love Peacock. L'observation finement satirique des romans de Margaret Atwood peut ne pas paraître exagérée du tout à certains lecteurs. Robert Kroetsch, cependant, donne à l'histoire invraisemblable racontée dans un bar des Prairies des proportions mythiques dans l'Étalon (1990). L'exubérance de l'imagination dans What the Crow Said (1978), de Kroetsch, atteste de l'influence de romanciers sud-américains comme Gabriel García-Márquez. On retrouve la même influence dans l'humour tout aussi extravagant de Jack Hodgins, de l'île de Vancouver, en particulier dans The Invention of the World (1977). Dans les nouvelles de Leon Rooke et dans son roman Shakespeare's Dog (1982), on peut observer l'éventail complet du ton comique, jusqu'aux limites des possibilités permises d'invention.
Bien que le lecteur contemporain puisse voir un comique non intentionnel dans une grande partie de la poésie canadienne du XIXe siècle, comme le démontre W.A. Deacon dans son recueil satirique The Four Jameses (1927), cette période offre des exemples épars et peu nombreux de poèmes véritablement humoristiques. Le premier poète canadien important pour qui l'humour constitue un aspect sérieux et essentiel de sa vision est F.R. Scott. « The Canadian Authors Meet » (1927) reste une parodie malicieusement exacte de la prétention littéraire et de la médiocrité coloniale. À la différence des auteurs satiriques de prose, Scott se situe politiquement à gauche. Sa poésie constitue un aspect parmi d'autres d'une carrière remarquable dans la vie culturelle et politique canadienne. Pendant la Crise des années 30, la satire de Scott, tout comme celle de Dorothy Livesay, est dirigée contre « l'efficacité » d'un système économique qui a produit tant de chômeurs et appauvri tant de personnes. Dans ses Trouvailles: Poems from Prose (1967), Scott utilise également le poème « trouvé » avec un fort effet satirique.
En collaboration avec A.J.M. Smith, Scott dirige la publication de The Blasted Pine (1957), la première grande anthologie de « satire, d'invectives et de poésie irrévérencieuse » canadiennes. Bien que de nombreux poèmes dans cette collection ne soient pas nécessairement amusants, ils constituent un pas important dans l'histoire de l'humour canadien. Adoptant une position éditoriale plus éclectique et mettant l'accent sur l'importance de la « poésie » plutôt que des « vers », Douglas Barbour et Stephen Scobie dirigent en 1981 la publication de l'anthologie The Maple Laugh Forever.
George Johnston et Francis Sparshott perpétuent de façon remarquable l'esprit acerbe classique de Scott, mais le ton de la majorité des poèmes comiques canadiens est plus tapageur et plus fantastique. Earle Birney déforme la langue en de nombreux jeux de mots ingénieux et fantaisistes, bien que son humour apparaît souvent comme un pâle voile sur son pessimisme plus profond. Irving Layton, pour sa part, a recours à un humour bruyant et parfois cru dans son attaque contre les convenances moralisantes. Al Purdy crée pour lui-même une espèce de personnage comique traînard, exubérant et touche-à-tout, qui constitue le médium idéal pour son large éventail de préoccupations poétiques.
Parmi les poètes plus jeunes, on trouve une utilisation similaire du personnage comique chez Tom Wayman, qui se pose en une tierce personne distancée dans Waiting for Wayman (1973). L'idéalisme apparemment naïf de Bill Bissett s'accompagne d'une ironie adroite et d'une narration impassible des absurdités parfois fatales du monde moderne (comme dans « The Emergency Ward »). Dans ses « War Poems » et Capitalistic Affection! (1982), Frank Davey exploite également un style descriptif en apparence neutre qui permet au matériau de révéler son propre potentiel satirique. Dennis Lee écrit des poèmes fantaisistes pour enfants, qui se muent en une satire politique pleine de sous-entendus à mesure qu'augmente l'âge de l'auditoire ciblé. L'influence d'Atwood et de son traitement satirique amer des relations sexuelles dans Power Politics (1971) est manifeste chez des femmes plus jeunes comme Sharon Thesen dans Artemis Hates Romance (1980) et Mary Howes dans Lying in Bed (1981).
Pour la plupart des poètes canadiens, l'humour est maintenant devenu un élément d'une vision plus large et plus complexe du monde. Dans ses poèmes animaliers, Michael Ondaatje juxtapose le « cas étrange » des penchants sexuels de son beagle et les horreurs aussi étranges de l'animal humain. Dans ses « Letters & Other Worlds », les excentricités absurdes des personnages de ses parents sont inséparables de la tragédie de leur existence. The Martyrology (depuis 1972) de Barrie Philip Nichol commence par un jeu de mots : tous les mots débutant par « st » sont dissimulés sous des noms de saints (par exemple, stand est écrit comme étant St. And). Ainsi est construite toute une cosmologie, une sorte de « poème vivant », qui se situe au centre de la littérature canadienne contemporaine.
Bien que l'on rencontre des éléments comiques dans les pièces de théâtre poétiques complexes de James Reaney et dans les extravagances multimédias de Wifred Watson, l'humour dans le théâtre canadien est moins développé que dans la fiction ou la poésie. Des oeuvres récentes comme Billy Goes to War (publié en 1981), de John GRAY et Eric Peterson, et Maggie and Pierre (publié en 1980), de Linda Griffiths, sont les indicateurs d'une nouvelle volonté de sortir des limbes de la satire. Le Canada possède une forte tradition comique dans les formes théâtrales plus courtes, tels que les sketches de revue de Spring Thaw (qui dure pendant plusieurs années). Cette tradition a proliféré à la radio (Royal Canadian Air Farce) et à la télévision (SCTV). En effet, au début des années 1980, les comédiens canadiens les plus connus à l'échelle internationale, après Leacock, sont les frères McKenzie de SCTV , dont la moquerie de la crédulité et du manque de savoir-vivre canadiens (« Take off, eh? »), qui tombe toujours à point nommé, nous ramène aux racines les plus profondes de l'humour canadien. Sam Slick connaissait parfaitement les « hosers ».