Le parachutisme est un sport qu'on appelle aussi la « nage aérienne ». Les premiers sauts ont été effectués à partir de montgolfières et le premier saut en parachute couronné de succès a eu lieu en 1797, au-dessus de Paris. Aucun saut en chute libre n'est effectué avant 1908, année où le câble d'ouverture est inventé. Cependant, ce n'est qu'en 1912 que le câble est utilisé à partir d'un avion. Les compétitions débutent aux États-Unis en 1926, et le premier championnat mondial a lieu en Yougoslavie, en 1951. Les concurrents utilisent généralement des avions légers pour atteindre environ 3600 m d'altitude et les parachutes sont ouverts à 760 m d'altitude. Les parachutistes sportifs participent à quatre disciplines des championnats mondiaux : style individuel dans les manoeuvres en chute libre, combiné avec une mesure de la précision de l'arrivée au sol; compétition en chute libre, en groupe de 4 ou 8 personnes ou sauts récréatifs en groupe de 2 à 100 personnes; formation de groupe en « parachute ouvert » aussi appelé « voile-contact », ainsi que le « para-ski », où le saut de précision est combiné à des épreuves de slalom géant. En 1988, une formation en groupe de 144 personnes est exécutée aux États-Unis, établissant un nouveau record pour la plus imposante formation.
Le premier saut en parachute est effectué au Canada en 1912, par un Américain de Vancouver. En 1919, Frank Ellis devient le premier Canadien à effectuer un saut en parachute au Canada, lorsqu'il saute d'un avion Jenny au-dessus du lac Érié. Le trophée Frank Ellis commémore cet événement. Après la Deuxième guerre mondiale, des clubs et des compétitions sont mis sur pied au Canada. Le plus vieux club encore existant s'appelle le St Catharines Parachuting Club et a été créé en 1948. Le Club de parachutisme du Canada est créé en 1956 pour le contrôle et l'avancement du parachutisme sportif canadien. Ce club fusionne avec le Western Canada Parachute Club en 1962 et devient l'Association canadienne de parachutisme sportif (ACPS) en 1967. Durant cette même année, l'ACPS met sur pied un système de formation d'instructeurs.
Depuis 1960, l'équipe nationale canadienne de parachutisme se classe parmi les dix premières dans les compétitions internationales. En 1966, S.F. Wykeham-Martin est le premier Canadien à gagner une médaille dans une compétition mondiale, se classant au 2e rang en saut de précision individuel. Durant la même année, l'équipe masculine canadienne se classe au 2e rang pour le saut de précision de groupe et décroche le 3e rang au classement général des Championnats du monde. En 1976, Pierre Forand gagne la médaille d'argent de saut toute catégorie pour hommes, ne ratant le championnat mondial que par un cinq-centième de seconde. À la fin des années 70, les équipes canadiennes dominent le parachutisme, gagnant le championnat mondial de voile-contact (deux parachutistes ou plus évoluant ensemble en chute libre) aux championnats mondiaux de 1977 et de 1979. En 1981, l'équipe canadienne occupe le 2e rang au classement général. Le Canada remporte l'or (en groupe de 8) en 1983 et 1984, l'argent (en groupe de 8) en 1984, l'argent (en groupe de 4) en 1984 et le bronze (en groupe de 8) en 1985. En 1990 et 1994, l'équipe canadienne se classe au 3e rang en « CF Rotation » et en 1998, 3e en « CF Sequential » En 1996, 50 personnes créent la plus grande formation en chute libre et en 1998, 18 personnes créent la plus grande formation en empilage de voiles.
Les femmes canadiennes ont aussi obtenu de bons résultats dans des compétitions internationales de saut en parachute. En 1970, Carol Brand devient la première femme canadienne à remporter une médaille dans une compétition mondiale, en se classant troisième au classement général. Kathy Cox remporte le championnat mondial féminin en saut de précision en 1980 et reçoit l'Ordre du Canada pour sa performance en parachutisme. L'équipe féminine canadienne remporte la médaille d'argent en saut de précision en groupe aux championnats mondiaux de 1982. En 1987, Bev Watson remporte la compétition mondiale de para-ski et en 1988, Lisa Olsen remporte la compétition mondiale de saut de précision individuel. L'ACPS décerne cinq certificats de compétence et organise une compétition de sauts (en groupes de 4 ou de 8). Le trophée G.R. Masterson est le premier prix de parachutisme qui soit décerné au Canada.