Début de carrière
S'établissant à Charlottetown en 1970, il devient directeur du département de musique de l'Université de l'Île-du-Prince-Édouard (1970-1976); il est directeur intérimaire du département en 1978-1979 et 1985-1986 avant de reprendre son poste de directeur en 1990. En 1997, il se retire de l'université et est nommé professeur émérite en 1998. Chef des chœurs de l'université jusqu'en 1973, il dirige également l'Orchestre symphonique de l'Île-du-Prince-Édouard (1970-1976) et est chef d'orchestre invité en 1982. Depuis 1971, il est organiste et maître de chapelle de la cathédrale anglicane Saint Peter's où il établit une série de récitals d'orgue qui a lieu chaque été depuis 1980. En 1981, le collège de l'Université de King (Halifax), lui remet un doctorat honorifique en droit canon.
Récitals et enregistrements
Reesor interprète et diffuse de la musique canadienne des 18e, 19e et 20e siècles sur des orgues historiques de l'Île-du-Prince-Édouard. Ces diffusions sont réunies sur l'enregistrement de la SRC intitulé Canadian Organ Music : Historic Organs of Prince Edward Island en 1991. Il donne des concerts dans tout le Canada, aux États-Unis et en Europe. En 1999, il est récitaliste invité par l'Organ Historical Society à St-François-du-Lac (Qc), pour qui il interprète de la musique canadienne pour orgue. Ses compositions incluent Variations on a Theme pour orchestre à cordes (1963), Two Christmas Pieces pour orgue (Thompson 1968), Evening Canticles « Collegium Regale » (Saint Peter's), Prelude on the Passion Chorale in « Te Deum Laudamus » (Collège royal canadien des organistes 2004), ainsi que la musique du film canado-ukrainien The Cruel Dawn (1967).
Collège royal canadien des organistes
Reesor est fréquemment consulté pour sa vaste connaissance de la conception et de la construction d'orgues. S'étant joint au Collège royal canadien des organistes pendant son adolescence, il fait passer des examens pour le collège et en devient membre honoraire en 1996. En 2004, il est désigné président national du collège.