Robert Gray entreprend deux voyages vers la côte du Nord-Ouest pour le compte de marchands de Boston qui investissent dans la traite de peaux de loutres de mer (voirTraite des fourrures). Il fait le premier voyage entre 1787 et 1790 sous le commandement de John Kendrick, avec deux navires : le Columbia Rediviva (communément appelé le Columbia) et son navire annexe, le Lady Washington, dont il est le capitaine. Au cours de voyages de traite, Robert Gray démontre que l’archipel Haida Gwaii (alors appelée les îles de la Reine-Charlotte) se compose effectivement d’îles. Il revient à Boston via l’Asie, en commandant le Columbia, et celui-ci devient le premier vaisseau américain à avoir navigué autour du monde.
Robert Gray entreprend son deuxième voyage de 1790 à 1793, cette fois-ci comme capitaine du Columbia. En 1791-1792, il passe l’hiver dans l’île Meares, où il construit le fort Defiance et un sloop marchand, l’Adventure. En 1792, il devient la première personne blanche à atteindre le fleuve Columbia, auquel il donne le nom de son navire. Cette réalisation servira par la suite à appuyer la revendication du territoire de l’Oregon par les États-Unis.