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Bien que libérés de l'esclavage, il était difficile pour ces Loyalistes noirs venus au Canada de gagner leur vie. Malgré tout, Rose Fortune fonde deux entreprises lucratives dans la région. Elle commence à travailler comme bagagiste, transportant bagages et denrées des navires à l'aide d'une brouette. Plus tard, elle met sur pied un service de réveil rudimentaire pour rappeler aux touristes retardataires des auberges avoisinantes l'heure de départ de leur navire. Elle impose des couvre-feux autour des quais et dans les environs et voit à leur application, renforçant ainsi la loi pendant les débuts d'Annapolis Royal. Elle est considérée par beaucoup comme la première policière au Canada.
Avec le temps, son entrepreneurship se révèle lucratif. En 1841, sa compagnie de bagages est connue sous le nom de Lewis Transfer, et les charrettes tirées par les chevaux remplacent les brouettes. Ses petits-enfants dirigent la compagnie pendant un siècle.
L'héritage de Rose Fortune se perpétue : l'Association of Black Law Enforcers a créé une bourse en son nom, et une de ses descendantes, Daurene Lewis, est la première femme de race noire mairesse en Amérique du Nord. Nombre de ses descendants travaillent encore dans le domaine du transport et du camionnage.
