Il abandonne ses études classiques à l'U. de Toronto pour rejoindre sa famille qui a quitté l'Ontario pour Prince Albert, en Saskatchewan. Fort de ses trois années d'études universitaires, il est l'un des hommes les plus instruits de la région. Aussi devient-il secrétaire du syndicat local des cultivateurs et c'est à ce titre qu'il rencontre Louis Riel à l'été de 1884. Bien disposé envers la cause des Métis, il s'installe à Batoche, en Saskatchewan, pour servir de secrétaire à Riel, se convertit au catholicisme et, plus tard, accepte la nouvelle religion de Riel.
Après l'échec de la résistance, Jackson est jugé et enfermé dans l'asile d'aliénés de Fort Garry, au Manitoba. Il s'évade deux mois plus tard, marche jusqu'à la frontière américaine et s'installe finalement à Chicago (Illinois) où, sous le nom d'Honoré Joseph Jaxon, il travaille comme organisateur syndical pendant plus de 20 ans. Après la Première Guerre mondiale, le « secrétaire de Louis Riel » déménage à New York, où il meurt.