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| Toronto Granite Club | Hockey |
| 1928 St Moritz | |
| University of Toronto Grads | Hockey |
| 1932 Lake Placid | |
| Winnipeg Falcons | Hockey |
| 1948 St Moritz | |
| Patinage artistique | |
| RCAF Flyers | Hockey |
| 1952 Oslo | |
| Edmonton Mercurys | Hockey |
| 1960 Squaw Valley | |
| Anne Heggveit | Ski alpin |
| Barbara Wagner and Bob Paul | Patrinage artistique |
| 1964 Innsbruck | |
| Vic and John Emery, Douglas Anakin, and Peter Kirby | |
| 1968 Grenoble | |
| Nancy Greene | Ski aplin |
| 1976 Innsbruck | |
| Kathy Kreiner | Ski alpin |
| 1984 Sarajevo | |
| Gaétan Boucher (2) | |
| 1992 Albertville | |
| Kerrin Lee-Gartner | Ski alpin |
| Women’s Relay Team | Patinage de vitesse |
| 1994 Lillehammer | |
| Myriam Bédard (2) | Biathlon |
| Jean-Luc Brassard | Ski alpin |
| 1998 Nagano | |
| Ross Rebagliati | |
| Catriona LeMay Doan | Patinage de vitesse |
| Annie Perrault | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Women’s Team | Curling |
| Pierre Lueders and Dave MacEachern | Bobsleigh |
| Men’s Team | Patinage de vitesse sur piste courte |
| 2002 Salt Lake | |
| Men’s Team | Hockey |
| Women’s Team | Hockey |
| Jamie Salé and Jason Pelletier | Patrinage artistique |
| Catriona LeMay Doan | Patinage de vitesse |
| Marc Gagnon | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Men’s Team | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Beckie Scott | |
| 2006 Torino | |
| Chandra Crawford | Ski de fond |
| Men’s Team | Curling |
| Jennifer Heil | |
| Women’s Team | Hockey |
| Duff Gibson | Skeleton |
| Cindy Klassen | Patinage de vitesse |
| Clara Hughes | Patinage de vitesse |
| 2010 Vancouver | |
| Alexandre Bilodeau | Ski acrobatique |
| Maëlle Ricker | Surf des neiges |
| Jon Montgomery | Skeleton |
| Christine Nesbitt | Patinage de vitesse |
| Ashleigh McIvor | Ski acrobatique |
| Tessa Virtue and Scott Moir | Patrinage artistique |
| Kaillie Humphries and Heather Moyse | Bobsleigh |
| Women’s Team | Hockey |
| Charles Hamelin | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Men’s Team | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Men’s Team | Patinage de vitesse |
| Jasey-Jay Anderson | Surf des neiges |
| Men’s Team | Curling |
| Men’s Team | Hockey |
| 2014 Sochi | |
| Charles Hamelin | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Kaillie Humphries and Heather Moyse | Bobsleigh |
| Men’s Team | Curling |
| Men’s Team | Hockey |
| Alexandre Bilodeau | Ski acrobatique |
| Justine Dufour-Lapointe | Ski acrobatique |
| Marielle Thompson | Ski acrobatique |
| Dara Howell | Ski acrobatique |
| Women's Team | Curling |
| 2018 PyeongChang | |
| Ted-Jan Bloemen | Patinage de vitesse |
| Samuel Girard | Patinage de vitesse sur piste courte |
| Sebastien Toutant | Surf des neiges |
| Cassie Sharp | Ski acrobatique |
| Tessa Virtue and Scott Moir | Patrinage artistique |
| Mixed Doubles Team | Curling |
| Mikaël Kingsbury | Ski acrobatique |
| Brady Leman | Ski acrobatique |
| Kelsey Serwa | Ski acrobatique |
| Team | Patrinage artistique |
| Justin Kripps and Alex Kopacz | Bobsleigh |
