Le territoire de Mont-Royal fait partie de la seigneurie cédée aux SULPICIENS au début du XVIII<sup>e</sup> siècle. La montagne la sépare de la ville de Montréal, qui est en expansion, et la communauté demeure principalement agricole jusqu'au début du XX<sup>e</sup> siècle. En 1910, le CANADIAN NORTHERN RAILWAY propose d'abord de construire un tunnel de 5 km sous le mont Royal. La compagnie fait aménager la ville comme une « cité modèle », conçue par le célèbre architecte paysagiste Frederick TODD. Le plan original est conçu selon le modèle de la ville de Washington (DC) et prévoit deux grandes artères diagonales convergeant vers une place centrale.
La ville se développe d'abord lentement et ce n'est qu'au lendemain de la Deuxième Guerre mondiale et avec le développement rapide de la Communauté urbaine de Montréal qu'elle ne prend son essor. Malgré sa croissance, la ville garde les principaux éléments du plan visionnaire de Todd et demeure l'un des meilleurs exemples d'aménagement d'une communauté urbaine au Canada. Étant donné que Mont-Royal est complètement entourée par d'autres communautés et que son expansion est limitée, sa population est demeurée relativement constante depuis les années 70.