Le groupe de musique country Prairie Oyster a été créé en 1974 à King City, en Ontario, par Russell deCarle (voix) et Keith Glass (guitare), anciens membres du groupe de musique bluegrass Cement City Stompers. Dennis Delorme (guitare hawaïenne) fait aussi partie de la première formation (1974-1978) des Prairie Oyster, qui fait de nombreuses tournées et devient très populaire dans les festivals du centre du Canada.
Après une interruption de quatre ans, le groupe renaît en 1982. Joan Besen (voix et claviers) et John P. Allen (violon et mandoline) se joignent alors à deCarle, Glass et Delorme. Le batteur Bruce Moffet, ancien membre du groupe de Corey Hart, remplace John Adames en 1986. Après un album indépendant, Oyster Tracks (1986), l'ensemble enregistre sur étiquette BMG Music Canada un premier album de musique country soigné, intitulé Different Kind of Fire (1990). L'enregistrement suivant, Everybody Knows (1991), connaît un succès sans précédent pour un album canadien de musique country, avec plus de 100 000 exemplaires vendus et des critiques élogieuses aux États-Unis. Le disque Only One Moon (1994) se distingue aussi par les chansons aux paroles intenses de Besen, Glass et deCarle. Le groupe reçoit plusieurs prix de la Canadian Country Music Association, de même que cinq prix Juno, tels que celui de groupe country de l'année. Did You Fall In Love, One Precious Love, Everybody Knows, Only One Moon et Don't Cry Little Angel figurent parmi les plus grands succès du groupe. Le disque Blue Plate Special, lancé en 1996, comprend les succès radiophoniques Unbelievable Love et One Way Track.