En 1936, il est déjà acteur à la radio. Il étudie au Banff Centre (maintenant la Centre d'arts de Banff), où il remporte une bourse d'études au Old Vic School of Theatre de Londres. De retour au Canada, il joue à la SRC et au Jupiter Theatre de Toronto, dans la pièce de Jean Anouilh, Ring Round The Moon (trad. L'Invitation au château; Royal Alexandra Theatre, 1954). Devenu membre de la première troupe du Festival de Stratford en 1953, il incarne Dorset et sert de doublure à Alec Guiness dans Richard III. Jouant dans cette troupe durant 31 des 45 saisons subséquentes, il évolue avec autant d'aisance dans les personnages de Shakespeare que dans les autres rôles classiques : Malvolio dans Twelfth Night (trad. La Nuit des rois; 1957), le prince Hal dans Henry IV, la première et la deuxième partie (1958 et 1965), Jean dans Le Roi Jean (1960), Iago dans Othello (1959 et 1973), Macbeth, dans la pièce du même nom (1978), Shylock dans The Merchant of Venice (trad. Le Marchand de Venise; 1996), Orgon dans le Tartuffe de Molière (1968), Mosca dans Volpone de Ben Jonson (1971), Sid dans la pièce Ah, Wilderness! de Eugene O'Neill, (1990), Walrus et Humpty Dumpty dans Alice Through the Looking Glass (trad. De l'autre côté du miroir; 1994) et, enfin, Tiresias dans Oedipus Rex (trad. Oedipe roi; 1997).
Rain joue au Festival Shaw dans Arms and the Man (trad. Le Héros et le Soldat) en 1967 et il y fait des apparitions plus fréquentes au cours des années 80 : il joue César dans Caesar and Cleopatra (trad. César et Cléopâtre), en 1983, Andrew Undershaft dans Major Barbara, en 1987, et le serveur dans You Never Can Tell (trad. On ne peut jamais dire), en 1988. De plus, il joue les premiers rôles dans Duet For One (Centre national des arts, 1981); The Master Builder (trad. Solness le Constructeur; Tarragon Theatre, 1983) de Ibsen et dans Jitters (Centre Stage, 1986). Sur la scène internationale, il retourne à Londres et joue dans Hadrian VII de Peter Luke en 1968 et dans The Heretic de Morris West en 1970. Il revient ensuite sur les scènes nord-américaines, où on le voit dans The Ruling Class (Washington, 1971) de Peter Barnes, et dans la pièce de Robert Bolt Vivat! Vivat! (Regina, 1972), ce qui lui vaut une nomination pour le prix Tony.
Qualifié d' « acteur modèle » en raison de la « perfection élégante et soyeuse » de son jeu, Rain dirige de 1974 à 1977 la section anglaise de l'École nationale de théâtre (voir Théâtre Enseignement du). Sa voix claire suscite l'admiration de ses collègues et d'un vaste public qui ne connaît pas son nom : il prête en effet sa voix à l'ordinateur Hal dans les films 2001: A Space Odyssey (1968) (trad. 2001 : L'Odyssée de l'espace) et 2010 (1984).