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Ross Rebagliati participe d’abord à des compétitions en ski alpin, mais s’intéresse davantage à la planche à neige. Aussi, à 16 ans, il apprend seul à maîtriser la planche à neige et fait son entrée chez les professionnels lors de la saison 1991-1992. En 1991, il décroche le championnat canadien de planche à neige amateur, le US Open et le Championnat d’Europe. En 1996, il remporte le slalom géant mondial à Sestrières en Italie, ainsi que le super slalom géant à Whistler, en 1996 et 1997.
Sa plus grande réussite est sans contredit la médaille d’or qu’il remporte aux Jeux olympiques de Nagano en 1998, année même où la discipline du surf des neiges fait son apparition aux Jeux d’hiver. Grâce à son intrépidité et à son expérience, il réussit à surmonter le mauvais temps lors des premier et deuxième tours.
Toutefois, trois jours après la compétition, le Comité international olympique (CIO) annonce que le test de cannabis s’est révélé positif et retire la médaille de Ross Rebagliati. Celui-ci est catégorique : il n’a pas utilisé de marijuana depuis 1997. Il aurait plutôt été exposé à la fumée secondaire de ses amis lors d’une fête donnée en son honneur avant son départ pour Nagano. L’Association olympique canadienne en appelle de la décision, et cinq jours après sa victoire, le Tribunal arbitral du sport lui rend sa médaille. La marijuana est une substance interdite d’après la liste de la Fédération internationale de ski (FIS), mais est absente de la liste du CIO, organisme dirigeant des Jeux olympiques. C’est pour cette raison que Ross Rebagliati récupère sa médaille. Les critiques du surf des neiges estiment que l’on devait s’attendre à ce genre de cirque dans un sport si récent et si étroitement lié à la jeunesse, et blâment le CIO qui a admis cette épreuve aux Jeux. D’autres, toutefois, louent le sang-froid dont Ross Rebagliati a fait preuve sous la pression et sa loyauté indéfectible envers ses amis.
Après les Jeux de Nagano, Rebagliati poursuit la compétition, mais se retire peu après la saison 1999-2000. Il est intronisé au British Columbia Sports Hall of Fame and Museum en 2005.
Ross Rebagliati demeure actuellement à Kelowna, en Colombie-Britannique où il fait la promotion de ce sport auprès de la jeunesse. Il soutient aussi de nombreuses associations caritatives qui aident les jeunes, notamment Big Brothers of Greater Vancouver et Jeunesse, J’écoute. En 2009, il publie un ouvrage sur l’histoire du surf des neiges intitulé Off the Chain. La même année, il accepte d’être candidat pour le parti Libéral dans la circonscription d’Okanagan-Coquihalla, mais il se désiste en 2010. En 2013, Ross Rebagliati fonde Ross’ Gold, une entreprise de distribution de cannabis à des fins médicales qui promeut l’utilisation thérapeutique et récréative du cannabis auprès des athlètes.
