Blue Rodeo est le nom d'un groupe rock formé en 1984 par deux copains d'école secondaire, les auteurs-compositeurs Jim Cuddy et Greg Keelor. Après un échec avec les HiFi's, groupe pop new-yorkais très énergique, Cuddy et Keelor rentrent à Toronto et recrutent le pianiste de jazz autodidacte Bobby Wiseman, le bassiste Bazil Donovan et le batteur Cleave Anderson. Le groupe joue d'abord dans des clubs de la rue Queen un mélange mélodique de folk, de rock et de country dont l'harmonie vocale rappelle celle des Beatles.
Leur premier disque, Outskirts (1987), contient notamment la complainte Try, interprétée par Cuddy, qui se hisse parmi les 10 meilleures ventes. Les albums suivants, Diamond Mine (1988), Casino (1991), Lost Together (1992), Five Days in July (1993) et Nowhere To Here (1995) se sont vendus collectivement à plus d'un million et demi d'exemplaires dans le sillage des tournées du groupe dans toute l'Amérique du Nord et l'Europe. Blue Rodeo est nommé Groupe canadien de l'année aux cérémonies des prix Juno en 1989, en 1990 et en 1991. Après quelques changements, le groupe comprend finalement Cuddy, Keelor, Donovan, le batteur Glenn Milchem, le claviériste James Gray et le multi-instrumentiste Kim Deschamps, qui est remplacé en 1999 par Bob Egan.
En 1996, le groupe fait une pause pour permettre à ses membres de réaliser des projets individuels. Keelor s'avère le plus productif. Il dirige la production de l'album bénéfice Pine Ridge: An Open Letter to Allan Rock qui exhorte le ministre de la Justice canadien à faire pression pour la libération de Leonard Peltier, militant autochtone américain incarcéré. L'album comprend, entre autres, des chansons de Keelor, de Cuddy, de Wiseman, des Skydiggers et de Jane Siberry. Au cours des dernières années, Keelor et Cuddy enregistrent aussi des albums solos, tout en continuant de diriger un groupe considéré comme l'un des plus appréciés lors des tournées au Canada. Blue Rodeo lance sa série de festivals en plein air Stardust Picnic avec un spectacle exceptionnel au site historique Old Fort York de Toronto, en 1996.
Le groupe continue de lancer de nouveaux albums à un rythme régulier : Tremolo (1997), Days in Between (2000), le double CD de concert Just Like A Vacation (2001) et Palace of Gold (2002). Paddy Moloney, des Chieftains, participe à l'album Are You Ready (2005), qui réunit 12 chansons et devient disque d'or (50 000 CD vendus) au Canada. Suit en 2007 Small Miracles, album studio. Un coffret de huit CD intitulé Blue Rodeo 1987-1993 (2012) propose les versions remasterisées des cinq premiers enregistrements du groupe ainsi que de morceaux inédits. On y trouve notamment, sous la patte de Keelor, un remix dépouillé de Cry, succès tiré du premier album de Blue Rodeo, Outskirts.
Enregistrements solo
Depuis quelques années, Keelor et Cuddy enregistrent des albums solo, tout en continuant de diriger un groupe canadien dont les tournées sont parmi les plus appréciées. Près de 10 ans après le lancement de Gone, qui marquait ses débuts en solo, Keelor sort Seven Songs for Jim (2005), en l'honneur de son père, puis l'album complet Aphrodite Rose (2006). De son côté, Cuddy lance en 2006 The Light That Guides You Home (certifié or au Canada), sa première production solo depuis All in Time en 1998. Y figurent la chanteuse Kathleen Edwards et de Oh Susanna. En 2011, Cuddy lance Skyscraper Soul.