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Grâce à la détermination de sa grand-mère, Brown se voit accorder gratuitement la charge de porte-étendard du 8e Régiment en 1857. Il sert en Inde de 1858 à 1859 et vend sa charge en 1861. Il part en 1862 pour les champs aurifères de Cariboo, en Colombie-Britannique, mais ses recherches restent vaines. Pendant une courte période, il est trappeur, puis policier au poste de douane de Wild Horse. En 1865, il traverse les montagnes Rocheuses jusqu'aux lacs Waterton (Kootenay). C'est d'ailleurs de cet endroit qu'il trouve enchanteur que provient son surnom.
Poursuivant sa route dans la prairie vers Fort Garry, Brown est blessé par des Pieds-Noirs en maraude, puis fait le commerce du whisky dans la région de Portage. Il travaille ensuite pendant quelques temps pour une compagnie privée qui livre le courrier pour l'armée américaine dans les territoires du Dakota et du Montana. Il demeure au service de l'armée en tant que messager civil. Même après avoir frôlé la mort alors qu'il est fait prisonnier par Sitting Bull en 1868, il poursuit son travail de messager jusqu'en 1874. Il se joint ensuite au peuple de sa femme (il a épousé une Métis en 1869) et chasse le bison et le loup.
En 1877, à Fort Benton, au Montana, Brown se querelle avec le célèbre chasseur Louis Ell, et le tue. Après avoir été acquitté par un jury territorial, il s'installe aux lacs Waterton où il fait du commerce et se fait connaître comme guide et transporteur. Au cours de la résistance du Nord-Ouest, en 1885, il devient chef-éclaireur des Rocky Mountain Rangers.
Brown perçoit très tôt le besoin de protéger la région de Waterton et défend énergiquement cette cause. Il devient agent des pêches après l'établissement de la Kootenay Forest Reserve en 1895, puis est nommé garde forestier en 1910. En 1914, il voit son désir de promouvoir la conservation de l'environnement se réaliser lorsque la réserve, agrandie, devient attenante au Glacier National Park des États-Unis le long de la frontière internationale et est appelée parc national des Lacs-Waterton.
