Son expérience de professeur dans un pénitencier près de Kingston lui inspire un ouvrage documentaire, A Book About Billie (1972), une compilation de textes en prose tirés de ses entrevues avec un détenu. Pendant de nombreuses années, Helwig occupe le poste de directeur chez Oberon Press, il y dirige la publication de l'anthologie annuelle Best Canadian Stories. Il compose des scripts pour la télévision et la radio en plus de rédiger des commentaires artistiques dans des journaux canadiens. Helwig élit domicile dans un petit village de l'Île-du-Prince-Édouard en 1996.
D'abord lyriques, ses poèmes gagnent en longueur et évoluent vers le récit. Atlantic Crossing (1974), quatre poèmes sur les voyageurs de la mer, marque le début de cette tendance qui se poursuit avec A Book of the Hours (1979), dont le principal poème traite de Thomas Bullfinch et de son pupille, et Catchpenny Poems (1984), une suite de méditations poétiques inspirées d'estampes du XIXe siècle. Poète prolifique, David Helwig publie The Hundred Old Names (1989), The Beloved (1992), A Random Gospel (1996) et Telling Stories (2000). Son long poème The Year One (2004) lui vaut le prix Atlantic Poetry.
En plus d'un nombre impressionnant d'œuvres poétiques, David Helwig écrit régulièrement des essais, des nouvelles et des romans. On retrouve une collection de ses essais dans The Child of Someone (1997) et Living Here (2001). Son mémorial, The Names of Things, est publié en 2006. Helwig gagne le prix Matt Cohen en 2007 pour l'ensemble de ses œuvres admirables.