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Après s'être installé à Toronto, Ziegler est immédiatement embauché par le THEATRE PASSE MURAILLE pour jouer dans October Soldiers (une pièce sur la crise du FLQ) et dans la version radiophonique de Our Town de Thornton Wilder, diffusée par la SRC et mettant en vedette Lorne GREENE, pièce qu'il dirigera plus tard. Suivent des engagements avec le Toronto Arts Theatre et le TARRAGON THEATRE. De 1980 à 1982, il est membre du premier ensemble d'acteurs de Christopher Newton au SHAW FESTIVAL, en plus d'apparaître à la télévision dans Empire Inc (SRC). Par la suite, il accepte des engagements dans l'Ouest au GLOBE THEATRE de Regina et au BELFRY THEATRE de Victoria. En 1983, Michael Langham le fait enfin entrer dans la Stratford's Young Company et, de 1984 à 1987, il fait partie de la compagnie principale du FESTIVAL DE STRATFORD, tenant de grands rôles shakespeariens comme Berowne dans Love's Labour's Lost, Hotspur dans Henry IV Part One, Edgar dans King Lear, sir Andrew Aguecheek dans Twelfth Night, Claudio dans Measure for Measure, Posthumus dans Cymbeline et Trofimov dans The Cherry Orchard de Tchekhov. En 1987, en tant que doublure bénévole à Stratford, il joue Othello, sans s'y attendre, dans cinq représentations.
En plus de ses apparitions dans des émissions de télévision des années 1980 et 1990 comme Street Legal, North of 60 (v. f. Au nord du 60e), ENG (v. f. E.N.G. reporters de choc), Forever Knight (v. f. Le justicier des ténèbres), Top Cops, Side Effects, Dieppe et Relic Hunter (v. f. Sydney Fox l'aventurière), il retourne au Shaw Festival en 1988 dans Voysey Inheritance, aux côtés de son professeur Douglas Rain. La même année, il fait une tournée à New York avec le Theater for a New Audience Company, situé près de Broadway, dans le rôle de Petruchio dans The Taming of the Shrew, puis, en 1989, dans celui de Macbeth, aux côtés de sa femme Nancy (Lady Macbeth). Toujours la même année, Robin PHILLIPS l'invite à jouer dans The Philadelphia Story au Grand Theatre à London et au CITADEL THEATRE à Edmonton, puis, étonnamment, à jouer Clarence aux côtés de Denzel Washington dans une production new-yorkaise de Richard III à Central Park (1990).
En 1990, Joseph Ziegler fait ses débuts au FACTORY THEATRE de Toronto dans Love and Anger de George WALKER, puis il joue dans Heidi Chronicles au MANITOBA THEATRE CENTRE et au ROYAL ALEXANDRA THEATRE. Ces productions sont suivies de deux saisons complètes au Citadel Theatre avec Robin Phillips, où il joue notamment Jacques dans As You Like It et Hamlet. En 1991, Phillips lui propose de mettre en scène pour la première fois, ce qu'il fait pour Tête à Tête, une pièce avec deux acteurs seulement qui porte sur les derniers jours du couple de Simone de Beauvoir et de Jean-Paul Sartre. Phillips lui sert de concepteur. En 1992, il dirige The Diary of Anne Frank avec succès. De retour à Toronto en 1993, Ziegler joue l'inspecteur Moffat dans le pilote de l'émission de télévision Due South (v. f. Direction : Sud) et apparaît régulièrement dans la série Side Effects (SRC), dans le rôle de Jim Barkin.
Il met en scène If We Are Women de Joanna GLASS pour le THEATRE NEW BRUNSWICK en 1995 et le remet en scène pour le GRAND THEATRE de London et le CENTRE NATIONAL DES ARTS l'année suivante. En 1996, il retourne au Tarragon Theatre dans The Retreat de Jason SHERMAN, puis il joue Len Hubbard, un personnage récurrent dans la série télévisée Black Harbour (1996-1998), tournée en Nouvelle-Écosse. Malgré tout, il a suffisamment de temps libre pour diriger des pièces comme Three Tall Women (1997) et Homeward Bound (1999) au Grand Theatre de London, Love's Labour's Lost (2003) pour la Resurgence Theatre Company dans une production en plein air à Newmarket, en Ontario, Betrayal (2004) au NEPTUNE THEATRE de Halifax, How I Learned to Drive (1998) et Patience (1999) pour la Canadian Stage Company de Toronto ainsi que sept productions estivales pour le Shaw Festival : The Two Mrs Carrolls (1997), The Shop at Sly Corner (1998), Widowers' Houses (2003), Ah Wilderness (2004), Major Barbara (2005), The Heiress (2006) et Getting Married (2008). Dans le Toronto Star, le critique de théâtre Richard Ouzounian parle du don de Ziegler pour « donner vie aux pièces intimes de Shaw » et encense le « style comique exalté » de la production de Ziegler de Getting Married (2008), « dans laquelle tout le monde est à son avantage ».
Ziegler célèbre le nouveau siècle au Festival de Stratford en dirigeant Paul GROSS dans Hamlet (2000), puis en 2004-2005, pour le SOULPEPPER THEATRE avec Albert SCHULTZ dans le rôle du prince du Danemark. L'association entre Ziegler et la Soulpepper Company de Toronto débute dès sa première saison (1998) et, après une première année (où Ziegler dit n'avoir été qu'un « chef de claque »), il met en scène le succès historique et répété de la compagnie, Our Town de Thornton Wilder, à l'origine au Royal Alexandra Theatre (1999), puis en 2006 (et en 2007) pour l'ouverture du Young Theatre dans le Distillery Historic District à Toronto. Pour Soulpepper, il dirige également Present Laughter (2001), King Lear (2006), Mary Stuart (2007) et Ring Round the Moon (2008).
En 2001, Joseph Ziegler ajoute l'enseignement shakespearien à ses cordes, en retournant tout d'abord à son alma mater, l'École nationale de théâtre, pour mettre en scène As You Like It. Il travaille ensuite pour la George Brown Theatre School (contiguë à Soulpepper), où il dirige des productions comme Love's Labour's Lost (2001), All's Well That Ends Well (2004) et The Winter's Tale (2007). Il enseigne notamment la scène shakespearienne et un cours préparatoire à l'art difficile de la direction, cours inscrits au programme de l'Université de Guelph, en Ontario.
Cela dit, Joe Ziegler reste avant tout un acteur. Au Soulpepper Theatre, il est Scrooge dans A Christmas Carol (2001) de Dickens, aux côtés de son fils Henry (Tiny Tim), dans une production des fêtes qui est répétée en 2006. Il y joue aussi dans Absolutely Chekhov (qui inclut The Harmfulness of Tobacco) (2002), Waiting for Godot (2004), The Wild Duck (2005), Blithe Spirit, The Time of Your Life (2007, lauréat du prix Dora Mavor Moore) et, en 2008, il est le professeur dans Uncle Vanya.
Parmi ses autres représentations à Toronto figurent Kingfisher Days au Tarragon Theatre (2003), Whistle in the Dark pour le Company Theatre (2005, remis en scène à St John's, à Terre-Neuve, en 2007) ainsi qu'Habeas Corpus (2005) et The Clean House (2008) pour la CANADIAN STAGE COMPANY. De plus, il tient des rôles dans beaucoup de « films de la semaine », comme Whitewash (2000), The Mathew Sheppard Story (2001, v. f. L'affaire Matthew Sheppard), Open House and The Girl (2003), Our Fathers (2004, v. f. Traîtrise), The Trojan Horse avec Paul Gross (SRC, 2006) et Amreeka(2008).
